Nem minden szerelmi történet végződik boldogan, és Mariah Carey ezt első kézből tudja. Az énekesnő pert indított volt vőlegénye, a milliárdos James Packer ellen, 50 millió dolláros kártérítést követelve az általa „a kapcsolatban felmerült kellemetlenségekként” emlegetett dolgokért.
Carey szerint a párnak házassági szerződése volt, amely kimondta, hogy ha az eljegyzés véget ér, a nő jogosult lesz erre az összegre. A pár 2016-ban jegyezte el egymást, és Packer egy 35 karátos gyémántgyűrűt ajándékozott neki. A megállapodás részeként a nőnek vissza kellett volna adnia a gyűrűt, ha nem házasodnak össze, de azzal érvelt, hogy más okok is kártérítést indokolnak.

Mariah azt állította, hogy a kapcsolat negatívan befolyásolta karrierjét. A botrány okaként felhozta egy latin-amerikai turné lemondását, New Yorkból Los Angelesbe költözést, hogy közelebb legyen Packer gyermekeihez, valamint Packer be nem tartott pénzügyi ígéreteit. Ezek a fennakadások képezték az üzletember elleni jogi keresetének alapját.
Packeren túl Mariah szerelmi élete is felhívta magára a figyelmet Luis Miguel énekessel való korábbi kapcsolata miatt. A két férfi 1998-ban kezdett randevúzni, és három évig voltak együtt. Míg Miguel bizalmasan kezelte a részleteket, Mariah nyitottabb volt, és a zeneiparról alkotott közös elképzeléseik miatt tökéletes partnernek nevezte őt.

Románcuk végül akkor ért véget, amikor Carey a Csillámpor című filmet forgatta Torontóban. Pletykák keringtek egy esetleges kalandról Eric Benéttel, bár ezt soha nem erősítették meg. A végső szakítás 2001-ben jött el, amikor Miguel állítólag szakított a kapcsolatukkal, mert Carey gyerekeket akart, ő pedig nem.